Một số gương mặt là rất quen thuộc, nhưng phần lớn đội hình sẽ là những cầu thủ mới với Mourinho. Những người đã gia nhập CLB mùa Hè trước sẽ chào đón ông với tư cách HLV thứ 3 của họ trong vòng 12 tháng, và dù ông để lại một di sản huyền thoại ở Stamford Bridge, sự nghi ngờ và lo lắng là không thể tránh khỏi từ những thành viên trẻ hơn trong đội hình áo xanh.
Hồi năm 2004, Mourinho được trao một đội hình gồm toàn những cầu thủ tên tuổi đã có nhiều kinh nghiệm cùng một ngân quỹ hầu như không giới hạn, với hy vọng ông sẽ mang tới thành công ngay lập tức. Ông đã làm được đúng như thế, tạo ra một cuộc cách mạng ở CLB, nhưng mô hình đó đương nhiên không phải là một lựa chọn dài hạn và bền vững.
Hiện giờ, Mourinho có trong tay một số cầu thủ trẻ vào loại đáng kỳ vọng nhất ở châu Âu. Nhiều người nói về ngân sách chuyển nhượng 100 triệu bảng, nhưng bản thân Mourinho đã tuyên bố ông muốn nhiệm kỳ thứ hai của mình với The Blues dài hơn và vững chắc hơn nhiệm kỳ đầu. Ông đương nhiên cũng muốn giành thêm một vài danh hiệu với những cậu học trò cũ trước khi họ đến hạn thanh lý, nhưng lần này, tín hiệu phát đi là Mourinho sẽ không hy sinh tương lai CLB vì những danh hiệu như lần trước.
Bất cứ vụ mua sắm nào của Chelsea hè này sẽ nhắm tới tương lai đó. HLV người BĐN đã luôn tìm kiếm các cầu thủ chạy cánh tấn công, và Andre Schuerrle được đưa về để củng cố vị trí đó. Mourinho cũng sẽ tìm kiếm một tiền đạo mới, và có cảm giác nếu như một thỏa thuận với Edinson Cavani không thành, "Người đặc biệt" sẽ quyết định ông muốn ai tiếp theo.
Dù là khó có thể nói chắc điều gì với ông chủ Roman Abramovich vốn vẫn là người quyết định tối thượng, Mourinho rất có thể không còn phải mắc kẹt trong tình huống như vụ mua về Andriy Shevchenko. Có những tín hiệu rõ ràng rằng ông chủ người Nga đã nhìn thấy các sai lầm trong việc mua cầu thủ dựa trên sở thích của ông hay danh tiếng của họ, và lần này sẽ để Mourinho làm những gì ông muốn. HLV người BĐN cũng có phong cách bóng đá của riêng ông và sẽ mua cầu thủ để triển khai phong cách đó trên sân bóng.
Tuy nhiên, cái khó nằm ở chỗ Mourinho nói chung không thể phá vỡ bộ khung hiện giờ, với việc Juan Mata, Eden Hazard và Oscar vẫn là những gương mặt chủ chốt của hàng tiền vệ trong mùa tới. HLV người BĐN có thể mang về 1-2 cầu thủ mới, nhưng sẽ không có cuộc cách mạng nhân sự nào ở Stamford Bridge. Cách tiếp cận của Chelsea, vì vậy, sẽ khác biệt trong mùa Hè này, nhất là khi luật công bằng tài chính đã bắt đầu có hiệu lực.
Các CLB khắp châu Âu sẽ bị cấm tham dự Champions League và Europa League nếu họ không đáp ứng được các yêu cầu nghiêm ngặt của UEFA. Đã bơm hơn 850 triệu bảng tiền túi của mình cho Chelsea trong một thập kỷ qua, Abramovich là người có lợi ích nhiều nhất trong việc đảm bảo đội bóng của ông vẫn còn cạnh tranh được về mặt tài chính và là một tài sản đủ hấp dẫn.
Lần này, do đó, sẽ là một thách thức mới cho Mourinho, nhưng không phải ngẫu nhiên mà ông được gọi là "Người đặc biệt". Khả năng thích nghi đã giúp ông trở thành một trong những HLV giỏi nhất châu Âu. Ông sẽ đối mặt với thách thức này cùng sự thích thú có lẽ là lớn nhất từ trước tới nay trong sự nghiệp huấn luyện hiển hách của mình.