Thời gian gần đây, Milan có vẻ muốn trì hoãn việc chiêu mộ Montolivo cho tới cuối mùa giải này, bởi khi đó họ sẽ không tốn phí chuyển nhượng.
Tuy nhiên có vẻ BLĐ Milan đã đổi ý bởi e ngại sự “đắt khách” của cầu thủ này.
Fiorentina muốn nhận được ít nhất 5 triệu euro từ việc bán Montolivo ngay trong tháng 1 tới, bởi thực tế giá trị của tiền vệ này còn cao hơn thế rất nhiều. Phía Milan lại chỉ muốn trả tối đa 3 triệu euro, có thể kèm theo điều khoản cho La Viola mượn 1 vài cầu thủ trẻ, chứ không muốn trả nhiều tiền mặt hơn. Một điều may cho Milan là chẳng hiểu sao, hầu hết các “ông lớn” ở Serie A đều bất ngờ ngãng ra trong thương vụ Montolivo, dù từng có thời gian Juve và Inter theo rất sát cầu thủ này. Trên thực tế, Milan không thiếu tiền tới mức chỉ vì 1-2 triệu euro mà bỏ lỡ cơ hội chiêu mộ Montolivo, một trong những tiền vệ hay nhất của bóng đá Italia vài năm gần đây.
Dù thế nào, có thể tin 90% là trong tháng 1 tới, Montolivo sẽ gia nhập Milan bởi đây là thương vụ có lợi cho tất cả các bên. Fio gỡ gạc được chút ít tiền trước nguy cơ mất trắng Montolivo, Milan được bổ sung 1 tiền vệ xuất sắc cho giai đoạn sau của mùa giải (Montolivo vẫn được đá Champions League), trong khi bản thân Montolivo vừa được tranh tài ở đội bóng có khả năng giành danh hiệu, vừa có thể nhận mức đãi ngộ tốt hơn.