| Bảng A | Đội | Trận | Thắng | Hòa | Thua | BT | BB | H/S | Đ |
| 1 | Hearts | 4 | 2 | 2 | 0 | 6 | 3 | 3 | 8 |
| 2 | Dundee United | 4 | 2 | 1 | 1 | 6 | 4 | 2 | 7 |
| 3 | East Fife | 4 | 2 | 1 | 1 | 5 | 3 | 2 | 7 |
| 4 | Stenhousemuir | 4 | 1 | 0 | 3 | 4 | 6 | -2 | 3 |
| 5 | Cowdenbeath | 4 | 1 | 0 | 3 | 2 | 7 | -5 | 3 |
| Thời gian | Vòng đấu | Trận đấu | Cả trận | Hiệp 1 | Bên lề | |
| 27/07/2019 21:00 |
bảng (KT) |
East Fife Hearts |
1 1 |
0 1 |
Đội hình Diễn biến |
|
| 90 minutes[1-1], Penalty Kicks[7-6] | ||||||
| 27/07/2019 21:00 |
bảng (KT) |
Stenhousemuir Cowdenbeath |
2 0 |
1 0 |
Đội hình Diễn biến |
|
| 25/07/2019 01:45 |
bảng (KT) |
Hearts Stenhousemuir |
2 1 |
0 0 |
Đội hình Diễn biến |
|
| 24/07/2019 01:45 |
bảng (KT) |
Dundee United East Fife |
0 2 |
0 1 |
Đội hình Diễn biến |
|
| 20/07/2019 21:00 |
bảng (KT) |
East Fife Stenhousemuir |
2 0 |
0 0 |
Đội hình Diễn biến |
|
| 20/07/2019 01:45 |
bảng (KT) |
Dundee United Cowdenbeath |
3 0 |
1 0 |
Đội hình Diễn biến |
|
| 17/07/2019 01:45 |
bảng (KT) |
Cowdenbeath Hearts |
0 2 |
0 2 |
Đội hình Diễn biến |
|
| 17/07/2019 01:30 |
bảng (KT) |
Stenhousemuir Dundee United |
1 2 |
0 0 |
Đội hình Diễn biến |
|
| 13/07/2019 21:00 |
bảng (KT) |
Cowdenbeath East Fife |
2 0 |
2 0 |
Đội hình Diễn biến |
|
| 13/07/2019 01:45 |
bảng (KT) |
Hearts Dundee United |
1 1 |
1 1 |
Đội hình Diễn biến |
|
| 90 minutes[1-1], Penalty Kicks[5-3] | ||||||
