Champions League: Duyên nợ Arsenal và Olympiakos
Tuy nhiên, cho dù đứng cùng cán cân với Pháo thủ về thành tích đối đầu, số phận của Olympiakos lại không được viên mãn như đội bóng thành London. Ở mùa 2009/10, Olympiakos về đích ở vị trí thứ 2, cùng Arsenal (nhất bảng) đi tiếp vào giai đoạn knock-out.
Nhưng ở mùa giải trước, đội bóng Hy Lạp lại phải chia tay Champions League do chỉ kết thúc vòng bảng ở vị trí thứ 3. Thất bại của Olympiakos tại Champions League năm ngoái diễn ra trong thời điểm đại gia Hy Lạp đang mất niềm tin nghiêm trọng vì scandal dàn xếp tỉ số gây chấn động ở giải trong nước.