Nỗi đau play-off đầu tiên của CH Ireland diễn ra ở vòng loại EURO 1996. Đội bóng của HLV Jack Charlton ngày ấy đã bị "Lốc Cam" Hà Lan cuốn phăng với tỷ số 2-0. Thất bại này tuy đau đớn nhưng dù sao cũng dễ được chấp nhận bởi thời điểm đó Hà Lan đang có một dàn cầu thủ tài năng đang độ chín như Bergkamp, Overmars, van der Sar…
Hai năm sau, CH Ireland lại phải đá play-off. Đối thủ của họ lần này là ĐT Bỉ. Sau 2 lượt trận, CH Ireland thua 2-3.
Song, thất bại này chưa làm NHM CH Ireland day dứt như khi đội tuyển của họ bị Thổ Nhĩ Kỳ qua mặt ở loạt play-off vòng loại EURO 2000. Trận lượt đi tại Dublin đã kết thúc với tỷ số 1-1. Trận lượt về trên đất Thổ Nhĩ Kỳ, CH Ireland đã chơi khá hay nhưng vẫn phải chấp nhận hòa không bàn thắng. Kết quả này khiến HLV Mick McCarthy và các học trò lỗi hẹn với VCK EURO 2000 vì luật bàn thắng trên sân khách.
Nhìn chung, may mắn luôn ngoảnh mặt với CH Ireland tại các trận play-off. Họ không chỉ thường xuyên bắt thăm phải các ĐT mạnh mà còn trở thành nạn nhân của trọng tài. Đến giờ nhiều CĐV vẫn chưa quên được thất bại chung cuộc 1-2 trước người Pháp tại loạt play-off vòng loại World Cup 2010. Trong đó, bàn thắng quyết định của ĐT Pháp được ghi sau tình huống Henry dùng tay đơx bóng rất lộ liễu.
Đến nay, CH Ireland chỉ duy nhất 1 lần được hưởng niềm vui sau khi tham dự vòng play-off. Đó là khi họ đánh bại Iran với tổng tỷ số 2-1 và giành vé dự World Cup 2002. Điểm sáng lẻ loi này không xua tan được tâm trạng lo lắng của CĐV CH Ireland khi đoàn quân của HLV Trapattoni viếng thăm Estonia.
