Sau khi chuyển sang Zenit vào năm 2009 tới nay, Spalletti đã cùng đội bóng Nga giành tới 4 danh hiệu quốc nội (2 chức VĐQG, 1 Cúp QG và 1 Siêu Cúp Nga). Vào mùa bóng 2011/12, Zenit đã lần đầu tiên trong lịch sử CLB lọt vào tới vòng knock-out của Champions League, trước khi bị Benfica đánh bại ở vòng 1/8 với tổng tỉ số 4-3. Những thành tích ấy rõ ràng không thể bị xem thường ở một đội bóng như Zenit. Vì thế, Milan đang suy nghĩ nghiêm túc việc đưa Spalletti trở lại Italia, dù đội chủ sân San Siro có truyền thống bổ nhiệm những người cũ của CLB vào ghế HLV.
Nếu chiêu mộ được Spalletti, Milan vừa có thể yên tâm với một HLV giỏi, lại với chi phí không quá cao. Hiện nay hợp đồng của Spalletti với Zenit chỉ còn hiệu lực đến năm 2013. Mặc dù tiến trình đàm phán gia hạn sắp được đội bóng Nga khởi động, nhưng một điều khoản trong hợp đồng ban đầu quy định rằng Spalletti có thể được phép ra đi nếu có lời đề nghị quan trọng nào đó từ nước ngoài. Mà chẳng lẽ lời mời từ đội bóng từng 7 lần vô địch châu Âu lại không quan trọng?
HLV Allegri hiện vẫn được sự ủng hộ của nhiều thành viên BLĐ và BHL Milan, người mới nhất lên tiếng bênh vực Allegri là Tassotti, người từng làm trợ lý cùng nhiều HLV khác nhau ở sân San Siro. Tuy nhiên, sẽ chẳng ai có thể biện hộ cho Allegri nếu Milan tiếp tục chơi kém. Dù vậy, Milan sẽ chỉ có thể bổ nhiệm Spalletti kể từ Hè 2013, bởi mùa này, ông đang dẫn dắt Zenit đá Champions League (cùng bảng với… Milan).