Màn trình diễn ấn tượng trong trận hòa 2-2 với Malmo gần đây đang giúp cựu cầu thủ của AS Roma ghi điểm với HLV Allegri. Tuy nhiên, điều đó cũng chưa đảm bảo anh có suất đá chính ở mùa giải 2011/12 vì trong đội hình Rossoneri còn tới 3 tiền đạo: Robinho, Pato và Ibrahimovic.
Dù vậy, HLV Allegri cũng đánh giá rất cao những cố gắng gần đây của Cassano và hứa sẽ mở thêm nhiều cơ hội nữa cho "Cậu bé hư".

"Phong độ của Cassano đang rất ổn định. Cậu ấy đã tỏa sáng trong trận gặp Malmo. Tôi chưa bao giờ đánh giá thấp năng lực của Cassano. Đó là một tài năng thực sự và Milan cần những cầu thủ như thế. Nhưng tôi sẽ để Cassano tự quyết định. Ra đi hay sẽ tiếp tục gắn bó để chiến đấu giành vị trí chính thức tùy ở cậu ấy"- HLV Allegri chia sẻ.
Lúc này, Fiorentina cũng đang nỗ lực chèo kéo Cassano và Milan từng gợi ý sẽ để Cassano về với sân Artemio Franchi nếu Fio chịu nhả ra Montolivo.