Benitez và chặng đường 20 năm để quay trở lại Real
Rafael Benitez khởi nghiệp cầm quân với 3 năm dẫn dắt đội Real Madrid B (1993-1995). Sau đó ông chuyển sang dẫn dắt Valladolid (1995-1996) và Osasuna (1996) nhưng không thành công. Tiếp đến, ông giúp Extremadura (1997-1999) và Tenerife (2000-2001) thăng hạng trước khi tới tiếp quản Valencia vào năm 2001.
Benitez dẫn dắt Valencia lần đầu tiên vô địch La Liga (2001/02) sau hơn 30 năm khi kết thúc mùa giải với 7 điểm nhiều hơn đội xếp thứ 2 là Deportivo La Coruna.
Sau 1 mùa giải trắng tay (2002/03), Benitez đưa "Bầy dơi" giành cú đúp danh hiệu La Liga và UEFA Cup ở mùa 2003/04.
Mùa Hè 2004, Benitez rời Valencia đến dẫn dắt Liverpool với nhiệm vụ đưa đội bóng này trở lại thời hoàng kim.
Ở mùa giải đầu tiên dẫn dắt "Lữ đoàn đỏ" (2004/05), Benitez giúp Liverpool kết thúc ở vị trí thứ 5 trên BXH Premier League và thua Chelsea trong trận chung kết cúp Liên đoàn.
Nhưng ở mặt trận Champions League, ông lại đưa đội bóng này lọt vào chung kết sau nhiều năm chờ đợi. Đây là hình ảnh Luis Garcia ăn mừng "bàn thắng ma" gây tranh cãi vào lưới Chelsea ở bán kết.
Trong trận chung kết Champions League với AC Milan tại Istabul (Thổ Nhĩ Kỳ), Liverpool của Benitez đã xuất sắc ngược dòng gỡ hòa 3-3 sau khi bị dẫn trước 3-0 trong hiệp 1. Sau đó, đội bóng vùng Merseyside giành chiến thắng ở loạt luân lưu.
Mùa giải 2005/06, Liverpool chỉ giành được danh hiệu FA Cup và kết thúc ở vị trí thứ 3 tại Premier League.
Tại mùa giải 2006/07, Liverpool đã đánh bại Chelsea 2-1 trong trận tranh Community Shield nhưng lại một lần nữa chỉ giành vị trí thứ 3 trên BXH Premier League...
...Liverpool lần thứ 2 lọt vào chung kết Champions League nhưng lần này để thua "người quen" Milan 2-1.
Mùa giải 2009/10 cũng là thời gian cuối cùng Benitez gắn bó với Liverpool. "Lữ đoàn đỏ" sớm phải dừng bước ở vòng bảng Champions League và chỉ xếp thứ 7 tại giải Ngoại hạng.
Điểm đến tiếp theo của Benitez là Inter Milan nhưng đây không phải là bến đỗ có nhiều kỷ niệm của chiến lược gia sinh năm 1960.
Dù giúp Inter giành FIFA Club World Cup 2010, Benitez vẫn bị sa thải chỉ sau nửa mùa cầm quyền ở sân Meazza.
Tháng 11/2012, Benitez được BLĐ Chelsea bổ nhiệm làm HLV tạm quyền và ngay lập tức giúp đội bóng này giành chức vô địch Europa League.
Napoli là bến đỗ tiếp theo của Benitez và đây là lần thứ 2, ông nhận lời cầm quân ở Italia.
Ngay ở mùa giải 2013/14 dẫn dắt đội bóng miền Nam Italia, ông giúp họ vô địch Coppa Italia sau khi đánh bại Fiorentina 3-1.
Ở mùa giải 2014/15, Benitez giúp Napoli giành Siêu cúp Italia, á quân Coppa Italia và có suất dự Europa League 2015/16.
