Guardiola có lẽ là HLV may mắn nhất thế giới bóng đá. Ông từng là một cầu thủ rất giỏi giành 6 La Liga, 2 Cúp Nhà Vua, 4 Siêu cúp TBN, 1 Champions League, 1 Cúp C2, 2 Siêu cúp châu Âu và 1 HCV Olympic, nhưng từ sau khi ông bắt đầu sự nghiệp huấn luyện thì sự may mắn mới là đáng ngạc nhiên.
Một số cựu cầu thủ sau này trở thành bình luận viên, một số đi làm HLV ở các đội nhỏ và chỉ số ít được dẫn dắt những đội bóng lớn. Guardiola đã may mắn vì là cầu thủ nổi bật của Barcelona và nhờ thế được trao dẫn dắt đội B năm 2007. Sau chỉ 1 mùa làm việc cùng đội bóng đang chơi ở hạng Ba TBN, Guardiola trở thành HLV đội bóng lớn nhất thế giới lúc bấy giờ, thay cho Frank Rijkaard. Đó là đội bóng chật ních những nhân tài đang ở đỉnh cao và mới giành Champions League 2 năm về trước.
Không HLV nào vươn lên đỉnh cao nhanh đến thế và công việc của Guardiola, dù xuất sắc đến đâu, phải nói là dễ dàng với những cầu thủ như Carlos Puyol, Xavi, Andres Iniesta, Lionel Messi, Samuel Eto’o đang ở độ chín sự nghiệp. Không chỉ sản sinh ra các cầu thủ trẻ đẳng cấp thế giới, Barca còn hỗ trợ Guardiola hết mình trên thị trường chuyển nhượng. Trong 4 mùa giải của ông ở Nou Camp, Pep đã chi hàng trăm triệu euro đưa về Dani Alves, Seydou Keita, Gerard Pique, Alexander Hleb, Zlatan Ibrahimovic, Dmytro Chygrynskiy, David Villa, Javier Mascherano, Alexis Sanchez và Cesc Fabregas. Riêng danh sách đó gần đủ một đội bóng đá Champions League, dù không phải hợp đồng nào cũng thành công.
Tất nhiên, cũng phải thấy rằng Guardiola đã tận dụng được cơ hội đến với ông và đưa Barcelona đi qua hành trình thành công nhất trong lịch sử CLB. Trong 4 năm của ông ở đó, đội bóng giành 14 danh hiệu: 3 La Liga, 2 Cúp Nhà Vua, 3 Siêu cúp TBN, 2 Champions League, 2 Siêu cúp châu Âu và 2 Club World Cup.
Barcelona khi đó được nhiều người coi là đội bóng vĩ đại nhất của mọi thời. Lionel Messi là cầu thủ xuất sắc nhất thế giới không thể tranh cãi. Xavi và Iniesta cũng là những người giỏi nhất ở vị trí của họ. Riêng 3 người đó đủ sức đánh bại những đối thủ lớn nhất châu Âu, nhưng phần còn lại của đội hình Guardiola cũng chẳng thua kém họ là bao.
Sau khi từ nhiệm ở Barca vào năm ngoái, Pep nói ông muốn có một năm nghỉ ngơi và dù được liên hệ với rất nhiều CLB lớn, ông đã giữ đúng tuyên bố của mình và nghỉ hẳn một năm khỏi bóng đá dù có kế hoạch trở lại hồi tháng 1. Bayern Munich đã tuyên bố Guardiola sẽ là HLV của họ từ mùa giải tới khi HLV Jupp Heynckes chuẩn bị về hưu.
HLV Heynckes giúp Bayern giành cú ăn ba ở mùa giải trước.
Từ đó tới nay, Bayern đã giành Bundesliga với khoảng cách rất lớn và vô địch Champions League một cách còn ấn tượng hơn khi lần lượt đánh bại Arsenal, Juventus, Barcelona và Borussia Dortmund, trước khi có "cú ăn ba" với Cúp quốc gia Đức sau khi đánh bại Stuttgart trong trận chung kết. Bayern cũng sắp bước vào thời kỳ vinh quang và giàu có nhất trong lịch sử đội bóng. Họ đã chắc chắn có ngôi sao của Dortmund Mario Goetze và đang ngắm nghía kỹ lưỡng Robert Lewandowski. Một lần nữa, Guardiola lại sinh ra với chiếc thìa trong miệng, hay gần gũi hơn, là "đẻ bọc điều". Bayern chính là chiếc nôi vàng với mọi HLV ở thời điểm này.
Pep đã tới Munich vào mùa Hè, thừa hưởng đội bóng mạnh nhất châu Âu và Bayern cũng đang lăm le trở thành kẻ chi tiêu mạnh tay nhất trên thị trường chuyển nhượng, ít ra là không thua kém bất cứ kẻ nào. Nhiều người cho rằng hầu hết các HLV đỉnh cao sẽ vô địch nếu được dẫn dắt Barca. Điều đó có thể hơi cực đoan, nhưng những gì diễn ra với người tiền nhiệm và kế nhiệm của Guardiola cho thấy ý kiến đó không phải hoàn toàn vô lý.
Tito Vilanova, hoàn toàn vô danh so với Pep, cũng được đôn lên từ đội B và đã giành La Liga dễ dàng ngay mùa đầu tiên. Ngược lại, Rijkaard, dù rất thành công ở Barca, đã không chứng tỏ được mình với những thử thách khó hơn, Galatasaray và đội tuyển Saudi Arabia. Guardiola có lẽ là rất tài năng, nhưng tài năng lớn nhất của ông là đến đúng chỗ, vào đúng thời điểm.
