Khi HLV người BĐN tới Stamford Bridge năm 2004, The Blues vẫn còn đang thích nghi với một đời sống bóng đá mới trong hành trình thách thức sự thống trị của bộ đôi Arsenal và M.U đã tồn tại suốt từ những năm 1990. Chelsea về nhì ở Premier League mùa trước đó, vị trí cao nhất của họ kể từ chức vô địch đầu tiên, cũng là duy nhất tới lúc đó, vào năm 1955.
Mourinho tới vào mùa hè năm 2004, đã giành hai chức vô địch Primeira Liga BĐN liên tiếp bên cạnh Cúp UEFA và Champions League trong 2 năm ở Porto. Khi ông tới dự cuộc họp báo đầu tiên trong tư cách HLV Chelsea, Mourinho không ngần ngại thể hiện sự kiêu ngạo của ông, nhưng cũng chính từ đó mà câu chuyện tình Mourinho-Chelsea bắt đầu.
Các CĐV lúc đó vẫn chưa yên tâm hoàn toàn, nhưng khoản tiền 100 triệu bảng mà Mourinho được chi tiêu để tăng cường cho đội hình những ngôi sao như Petr Cech và Didier Drogba đã nhanh chóng phát huy tác dụng. Chelsea giành chức vô địch Premier League với điểm số kỷ lục 95, chỉ để thủng lưới 15 bàn trong cả mùa giải.
Mọi nghi ngờ còn lại tắt ngấm khi họ bảo vệ được chức vô địch mùa sau đó, và giành Cúp FA năm 2007. Suốt thời gian đó, Mourinho mang tới sự phấn khích cả trong và ngoài sân cỏ, từ sự cố với con chó Yorkshire của ông cho tới những màn ăn mừng gây tranh cãi.
Nhưng rồi một mâu thuẫn xảy ra giữa “Người đặc biệt” và Mourinho. Họ không thể dàn xếp các khác biệt và chia tay vào tháng 9/2007. Nhiều HLV đã đến rồi đi ở Chelsea kể từ đó, có những người thành công, những người thất bại, nhưng Mourinho vẫn là người được các CĐV áo xanh yêu mến nhất.
Cảm xúc đó là từ cả hai phía. Mourinho cũng luôn bảo vệ đội bóng cũ của ông bất cứ khi nào có thể. Ông lên tiếng đáp lại những người chỉ trích lối chơi phòng ngự tiêu cực giúp Chelsea vô địch Champions League mùa trước và năm 2011 thừa nhận ông vẫn còn tình cảm sâu nặng với Stamford Bridge.
Kể từ khi ông ra đi năm 2007, bất cứ khi nào vị trí HLV ở Chelsea trống chỗ, cái tên Mourinho ngay lập tức được nhắc đến, và lần này không phải là ngoại lệ, khi “Người tạm quyền” sắp ra đi vào cuối mùa giải này, “Người đặc biệt” đã lại gây ra nhiều tin đồn thổi khi nói về việc ông muốn trở lại với nơi mà ông được yêu mến.
Sẽ có những điều kiện để Mourinho trở lại. Roman Abramovich cần bớt kiểm soát hơn, trao cho ông quyền hành rộng rãi hơn, nhất là trong việc mua cầu thủ và ấn định giá cả với những người bị định giá quá cao khi Chelsea vào cuộc. Mourinho cũng cần có toàn quyền với việc bố trí đội hình. Và đó mới chỉ là bắt đầu cho một câu chuyện “gương vỡ lại lành”.
