Việc Wenger thường xuyên thất thế trên sân cũng khiến cho tình trạng của ông trở nên vô vọng hơn. Người chiến thắng có tất cả. Mourinho chính là người đã tới và chấm dứt sự thống trị của Arsenal-bất-bại. Trong 9 năm Arsenal trắng tay, Mourinho đã kịp có thêm 2 chức vô địch Premier League, 2 chức vô địch Serie A, 1 chức vô địch La Liga và 1 danh hiệu Champions League, chưa kể các cúp nhỏ khác. Thế nên, khi Mourinho mỉa mai Wenger là “chuyên gia thất bại”, người nghe đơn giản chỉ còn biết gật gù.
Nhưng mùa này, ngọn gió may mắn có vẻ như đã đổi chiều. Đầu tiên là việc Wenger mua được thủ thành Petr Cech từ Chelsea, bất chấp sự phản đối của Mourinho. Rồi chính Cech là người góp công lớn giúp Wenger tìm được chiến thắng đầu tiên trước Mourinho, sau 13 trận liên tiếp chỉ biết thua và hòa. Đó có thể chỉ là một trận giao hữu có tên (tranh Siêu Cúp Anh), nhưng tác động của nó thì không thể xem thường. Trận thua Arsenal chính là lời cảnh báo sớm cho tất cả những cảnh hỗn loạn mà Chelsea đang dính vào ở thời điểm này.
